1986. július 2-án New Yorkban Lindsay Lohan első gyermekként látott napvilágot egy büszke szülői pár gyermekeként: Dina, (egykori Radio City "Rockette" és Wall Street-i elemző, most lánya karrierének irányítója) és Michael Lohan (hosszú ideig egy Wall Street-i kereskedő, aki felfejlesztette, majd eladta családjának több millió dollárt érő tésztaüzemét, hogy megalapítson és fellendítsen nagy stúdiókat és függetelen hollywoodi produkciókat.) Az elkövetkező években három testvér (Michael, Aliana és Dakota) követi.

Lindsay 3 éves korában kezdte el a modellkedést és színészkedést (ő volt az első vöröshajú gyerek modellje a híres Ford Modelügynökségnek). A szakmában dolgozó emberek hamar felismerték tehetségét, és több mint 60 reklámfilm forgatásra lett alkalmazva, többek között Pizza Hut, Wendy’s és Jell-O (Bill Cosbyval) reklámbejátszásokra. Hamarosan egy nagy („zsíros”) szerep következett az Another World (Egy másik világ) TV sorozatban, ahol harmadik szereplőként (az 1996-os év végén és 1997 elején) Alexandra "Alli" Fowler-t játszotta.

Ezekben az időkben az USA Today azt írta, hogy Lindsay egyik lesz a híres New York körüli gyerekeknek, aki meg fog jelenni a David Lettermann Helloween paródiájában szemétnek öltözve (?)

1997 január 5-ét követően tudta meg, hogy szerepelni fog egy nagy filmben. Nancy Meyers, az „Apád anyád idejöjjön” rendezője ezen a napon hívta fel Lindsayt hogy elmondja neki, hogy ővé az iker – vagy az ikrek- szerepe. Mint az kétségtelenül látható volt Lindsay bebizonyította hogy egy jelentős, szakképzett színész, ügyesen kezeli a két különböző személyiséget ugyanabban a filmben.

Lindsay-nek hivatalosan is elismerték tehetségét; elnyerte a legjobb női főszereplésért járó fiatal művész díjat (amelyen  Jena Malone-val az Édesek és mostohák-ból osztozott), és jelölve lett a YoungStar és a Blockbuster Entertainment díjra.

1999 elején Lindsay egy másik filmet forgatott. A Hát nem babában (egy eredeti Wonderful World of Disney produkció, melyet később videofilmként is kiadtak) Lindsaynek lehetősége volt hogy szerepeljen Tyra Banks-szel.

2000-ben Lindsay elnyerte „Rose” szerepét a Bette Midler's televíziós helyzetkomédiájában, a Bette-ben. Miután a vezető jelenetet leforgatták a show producere úgy látta, hogy könnyebb lenne a csapatnak – akiknek legtöbbje Los Angeles közelébe lakik – ha a filmezést átköltöztetné Kaliforniába. Lindsay feladta a szerepét, hogy New Yorkban maradhasson, és a Los Angeles közelében lakó Marina Malota kapott az alkalmon hogy átvegye Midler tizenéves lányának a szerepét. A sorozat gyártása néhány hónap múlva abbamaradt a megnövekedett költségek és a show sztárszereplőinek csökkenése miatt (irónikus, hogy Midlernek New York-i otthonától át kellett repülnie az országot hogy leforgassa saját showját.)

2001 júniusában Lindsay befejezte „Lexi Gold” szerepének forgatását a „Nyomozólányok” című műsorban, amely a Disney Chanel 2002 január hónapra kiadott filmje – 2002 júniusában újraszerkesztették filmes változatra.

2002. július 31-én a Walt Disney Pictures bejelentette, hogy szerződtette Lindsayt Anna Coleman szerepére a Nem férek a bőrödbe színházi átdolgozásában. Az átdolgozással egy másik filmet is sikeressé téve a Disney leszerződtette Lohant és Jamie Lee Curtist (A hal neve Wanda) mint anya és lányát, akik egy napon egymás bőrében keltek fel. Lohan – aki már bizonyította hogy felér Hayley Milles szintjére és egy kicsit talán tovább is – egy olyan szerepbe került amely egy ifjú Jodie Fostert pörgetett fel a sztárok világába.

2002 szeptemberében úgy tűnt, hogy Lindsaynek sikerül beteljesíteni egész életében dédelgetett álmát, hogy énekes legyen, amikor az egyik legnagyobb nevű ember a zenevilágban, ifjabb Emilio Estefan szárnyai alá vette Lindsayt. Az Estefan Vállalat kihirdetett egy 5 lemezes produkcióra szóló megállapodást és azt az ígéretet, hogy erőteljes kísérletet tesz, hogy eladja az ő”enyhén rockos” pop stílusát egy nagy lemezcégnek.

2003-ban Lindsay elfogadott a Disneytől egy főszerepre szóló felkérést az „Egy tini drámakirálynő vallomásai”-ban (eredetileg egy New Line projekt volt melyet Hilary Duff szerepére írtak, akinek vissza kellett mondania a túl sok állalása miatt).A filmet Kanadában Torontóban és Ontarioban, illetve New York Cityben forgatták, és a mű 2004 elejére készült el.

Később 2003-ban maga mögött hagyva a „The Mouse-t” Lindsay átment a Paramount Studióhoz, hoyg újra együtt dolgozzon a Nem férek a bőrödbe rendezőjével, Mark S. Waters-szal a „Bajos csajok”)-ban. A főbb fotózásoknak 2003 novemberére lett vége. A forgatás közben megkezdődtek a tárgyalások a Warner Bos-szal a Dramaramaban való szereplésért.

Lindsay Lohan együtt ünnepelte születésnapját az egykori Legfelsőbb Bíróság bírájával Thurgood Marshall-al, az egykori polgárjogi aktivistával Medgar Evers-szel, az egykori norvég királylyal V. Olav-val, a Fülöpszigetek korábbi „first lady”-jével Imelda („Nekem több cipőm van”) Marcos-szal, a New Hampshire állam kongresszusi képviselőjével John Sununuval, a WWF (környezetvédők) aktivista Bret „A bérgyilkos” Hart-tal, a mára már visszavonult NASCAR vezető Richard „A versenyautóvezetők királya” Petty-vel, és az egykoron a Wendy’s éttermet megalapító Dave Thomas-szal (ez komoly!). Olyan színésztársakat viselt el maga mellett július 2-án mint Yancy Butlert (a Witchblade-ből), James McNicholt (a General Hospital-ból, Kristy McNichol színésznő testvére), Jerry Hallt (a Batman-ből, Mick Jagger volt felesége), Ron Silvert (a „Milliomosok Klubjából”), Brock Peterst (a Star Trek-ből), Ken Curtist (a Gunsmoke-ból), és Polly Hollidayt (Flo on television-ból, "Marva Kulp, Sr." az Apád anyád idejöjjön-ből